Nel XVI secolo venne privata della navata di sinistra per la costruzione del Monastero dell'Annunziata, fortemente voluto dal vescovo Ignazio Danti e da lui stesso progettato nel 1586, ed ancora molto attivo (nel 1984 ha ricevuto la visita di papa Giovanni Paolo II). Successivi rimaneggiamenti nei due secoli seguenti hanno finito di snaturare il primitivo edificio medievale, lasciando intatto unicamente il portale trilobato, ricollocato tuttavia sul lato destro della chiesa così come il leone crocigero medievale posto sull'apice del timpano.

 

L'interno è tardobarocco e custodisce numerose opere d'arte tra le quali una pala del Seicento con i santi Stefano, Benedetto e Scolastica sull'altare maggiore, e sulla parete sinistra una tela raffigurante la Vocazione di Matteo dipinta nel 1739 da Filippo Palazzetti. Sul campanile della chiesa è installata una campana detta di San Benedetto risalente al VI secolo e che, secondo la tradizione, sarebbe stata donata da san Benedetto da Norcia al protocenobio di San Sebastiano, retto dal diacono Servando, durante la sua visita del 528.