Una leggenda del XVI secolo narra che un'antica icona della Madonna, di epoca precedente e successivamente scomparsa, fosse rinvenuta, quasi dipinta al suolo e interrata tra le mura del castello sul Bonifato; poiché un devoto voleva che si alzasse dal terreno, cominciò a pregare la santa Vergine affinché si sollevasse un poco in modo da potervi costruire un altare. L'indomani la sacra immagine si trovava all'altezza desiderata, e così quella persona devota fece subito costruire l'altare.

 

Il primo documento in cui viene citata una chiesa sul monte Bonifato, fondata da tre frati carmelitani, risale al 1558 in un atto del notaio P.A. Balduccio. Dopo la scoperta dell’icona miracolosa, il monte Bonifato cominciò a essere meta di pellegrinaggi (detti "Vie Sacre") dai fedeli, i quali aiutarono i tre frati a costruire o, ancora meglio, a “ricostruire” nello stesso luogo dell'avvenuto rinvenimento, la chiesa della Madonna dell’Alto.

 

L’edificio era lungo circa 17 metri e larga circa 7 metri, con l’entrata verso est e con il campanile sopra di essa. All’interno vi erano due altari: uno volto verso l’ingresso, con l’immagine di Gesù Cristo e l’altro verso sud, con l’icona di “Nostra Signora dell’Alto”.

 

Nel 1583 la chiesa già si trovava in uno stato d'abbandono, e per restaurarla l'eremita fra' Rosario da Palermo nel 1643 si mise a raccogliere dei fondi fra i fedeli, ma poi, abbandonando tale progetto, si trasferì a Palermo. Fu in seguito autorizzata, dopo un miracolo, l'istituzione della congregazione di Santa Maria dell'Alto (composta da nobili, sacerdoti e popolani, i quali si impegnarono immediatamente per restaurare la chiesa) regolata da uno statuto approvato nel 1646 dal vescovo della diocesi di Mazara del Vallo

 

I componenti della congregazione si riunivano il venerdì e si recavano al santuario per venerare la sacra immagine, quindi si trattenevano a meditare insieme con i Padri Carmelitani. Il sabato, dedicato al culto della Vergine Maria, si confessavano, prendevano la comunione e tornavano in città.