I primi insediamenti in questa zona che fu molto acquitrinosa (Cannara deriva il nome da “canna”, pianta acquatica ancor oggi persistente) sono dagli storici datati attorno al Mille. In origine e per molti secoli fu un castello ben fortificato con alte mura e torri, che divenne comune nel corso del Duecento. Fu a lungo minacciato dall'espansionismo della vicina Assisi, finché i cannaresi non decisero di sottomettersi a Perugia (1291), ottenendo in cambio protezione. Nel 1424 divenne feudo della potente famiglia perugina dei Baglioni, che la tennero sotto il loro dominio fino al 1648, anno in cui muorì Malatesta V, ultimo discendente di quel ramo.