L'origine dell'edificio risale al 1028, quando il vescovo Jacopo il Bavaro decise di trasferire la cattedrale, che era fino ad allora presso la Badia, entro le mura della città, dedicandola a san Romolo, evangelizzatore di Fiesole.

 

Fu ampliato nel Duecento, come ricorda un'iscrizione datata 1260 sulla quinta colonna della navata destra, e ancora nel Trecento da Andrea Corsini. Nuove trasformazioni e abbellimenti si ebbero nei secoli successivi, finché nel 1878-1883 con finanziamento statale venne effettuato un radicale restauro, curato dal Genio Civile di Firenze, che comportò la ricostruzione integrale della facciata. Il campanile risale al 1213, ma fu rifatto nel Settecento e nel 1739 venne dotato di coronamento con merlatura sporgente.

 

L'esterno della cattedrale di San Romolo si presenta in stile romanico, con un paramento murario in blocchi di pietra.

 

La facciata è a salienti e in essa si aprono, in basso, i tre portali principali. Ciascuno di essi è chiuso con battenti lignei scolpiti con riquadri ed è sormontato da una lunetta a tutto sesto; la lunetta del portale centrale è decorata da un bassorilievo raffigurante tre archi a tutto sesto sorretti da colonnine con i capitelli scolpiti. A metà della facciata, in corrispondenza del portale centrale, un cornicione forma una piccola ghimberga. Al di sopra di essa, vi è il rosone circolare strombato.

 

L'unica abside presenta una copertura semiconica.

 

Alla sinistra della chiesa, si eleva l'alta torre campanaria romanica, la cui sommità raggiunge i 42,30 m. La cella si apre sull'esterno con due ordini di finestre, monofore in quello inferiore e bifore in quello superiore; al suo interno, un concerto di cinque campane in Mi3, risalente al XIX secolo. Il campanile è coronato da merli guelfi.

 

L'aspetto attuale è quello di una basilica romanica con lo schema a tre navate su colonne di pietra con capitelli figurati e fitomorfi, presbiterio rialzato sulla cripta e tetto a capriate.

 

L'interno è maestoso e severo nella sua semplicità. La navata centrale è adorna soltanto del paliotto dell'altare a commesso marmoreo (1273) e di due affreschi, San Benedetto (1420 circa) e San Sebastiano della scuola di Pietro Perugino (inizio Cinquecento), mentre alla parete sinistra è collocata la cattedra lignea di Sant'Andrea Corsini, realizzata nel 1371 da Pietro di Lando.

 

Nel presbiterio si trovano gli affreschi con Storie di San Romolo dipinti nel catino absidale alla fine del Cinquecento e attribuiti al fiesolano Nicodemo Ferrucci, e all'altar maggiore il trittico tardogotico, commissionato nel 1450, di Bicci di Lorenzo, fiancheggiato agli altari laterali da trittici in stile neogotico dipinti nel 1886.

 

Sul lato destro del presbiterio si aprono due cappelle.

 

La cappella sepolcrale del vescovo Leonardo Salutati è il gioiello rinascimentale del Duomo e ospita il monumento funebre del vescovo (1466) in forma di sarcofago in marmo finemente scolpito da Mino da Fiesole e lumeggiato d'oro, che reca al di sotto, sopra una mensola, un busto-ritratto particolarmente realistico. Alla parete di fronte è situato un dossale marmoreo con la Madonna in adorazione del Bambino tra San Leonardo e San Remigio, coronato da una bellissima testa del Salvatore. Entrambe le opere sono firmate Opus Mini. In armonia con questi rilievi fu eseguita contemporaneamente da Cosimo Rosselli la decorazione pittorica condotta a tappeto su pareti e soffitto con le raffigurazioni degli Evangelisti e dei Santi Leonardo e Giovanni Battista.

 

La cappella del Santissimo Sacramento ha una decorazione tipicamente ottocentesca e accoglie le copie delle due facce di un dipinto di scuola del Ghirlandaio con le Storie di San Romolo e San Romolo fra i suoi compagni, conservato nella cripta.

 

Dirigendosi sull'altro lato si lascia a sinistra il monumento al vescovo Corsani, promotore del restauro ottocentesco del Duomo, e si giunge davanti alla cappella dei Canonici, antica sagrestia trecentesca affrescata alla fine del secolo o all'inizio del successivo, che accoglie il dossale marmoreo di Andrea Ferrucci eseguito tra il 1492 e il 1494. Limitrofa a questa è la nuova sagrestia, costruita nel Settecento, in cui sono conservati arredi liturgici di notevole importanza come la mitra del vescovo Salutati e il busto reliquiario di San Romolo del 1584.

 

Si può ammirare nella controfacciata la gigantesca statua di San Romolo in cattedra di Giovanni della Robbia (1521).

 

Scesa la scalinata, si accede alla cripta, sorretta da esili colonnine con capitelli dell'XI secolo forse riutilizzati dalla prima costruzione, con medaglioni tardogotici e neogotici dipinti sulla volta, lasciando sulla sinistra la tavola originale con le Storie e il martirio di San Romolo di scuola ghirlandaiesca. Nella cappella sepolcrale dei vescovi si trova una tavola duecentesca, opera dell'anonimo pittore convenzionalmente chiamato Maestro del Bigallo, con la Madonna in trono col Bambino, l'icona più antica del Duomo, realizzata probabilmente nel 1215-1220, in concomitanza con il primo ampliamento della chiesa e la costruzione della torre campanaria. Fino al 1790 la tavola, detta la Madonna del Soccorso, si trovava entro un altare sul lato destro della cripta, demolito per far posto al fonte battesimale in granito di Francesco Ferrucci del Tadda.

 

Una cancellata in ferro battuto, datata 1349 ed eseguita dai senesi Petruccio di Betto e dal figlio Francesco, chiude la parte absidale della cripta, dove sono collocate le reliquie di san Romolo; la cripta fu rinnovata nel 1488 a spese della famiglia Romoli cui si deve la costruzione del nuovo altare marmoreo con la pittura della volta soprastante e la realizzazione delle lunette alle pareti in cui sono dipinte Storie di san Romolo, ormai molto deteriorate per l'umidità, attribuibili ad un pittore della cerchia del Rosselli.

 

All'interno della cattedrale vi è l'organo a canne Mascioni opus 466, costruito nel 1933-34 e ampliato dalla stessa ditta nel 1999-2000, che in tale occasione lo ha portato da 50 a 63 registri. Lo strumento è a trasmissione elettronica e si articola in due corpi: quello principale, sopraelevato, si trova a ridosso della testata del braccio di sinistra del transetto, mentre ve n'è un secondo a pavimento nell'abside. L'organo ha due consolle, entrambe con tre manuali e pedale e situate nell'area del presbiterio alto.