Isolata su uno sperone di roccia e circondata da una enorme lecceta secolare, che ricopre 7 ettari, tra le più antiche e primigenie dell'intera Umbria, (area protetta regionale), si trova in posizione panoramica sulla sottostante Valle Umbra e città di Foligno.

 

Nella zona, in località Fonte di Sassovivo, si trova una sorgente e stabilimento di imbottigliamento di acqua minerale, commercializzata in ambito locale. Dalla Fonte di Sassovivo si apre la valle del fosso Renaro.

 

Fu fondata da eremiti benedettini intorno all'anno 1070, principalmente dal monaco Mainardo che forse proveniva dall'abbazia di Santa Maria di Sitria, alle pendici del monte Cucco. La costruzione si è sviluppata a partire da una preesistente rocca fortificata posseduta da Ugone, conte longobardo di Uppello (frazione di Foligno) discendente dai conti di Nocera Umbra e dai Monaldeschi di Orvieto, e donata poi a Mainardo. In precedenza vi si trovava probabilmente un santuario protostorico umbro. A questo periodo risalgono le Carte di Sassovivo appartenenti all'enorme, e di fondamentale importanza storica "Archivio di Sassovivo", archivio attualmente conservato presso l'Archivio arcivescovile di Spoleto, una serie di documenti importanti per la ricostruzione della consistenza territoriale e demografica dell'epoca.

 

Ben presto accrebbe la sua importanza e giurisdizione, anche grazie a numerose donazioni ed attribuzioni di territorio. Nel 1138 i suoi possedimenti si estendevano da Roma (chiesa dei SS. Quattro Coronati) a Perugia e da Spoleto a Camerino; il secolo successivo, da essa dipendevano 97 monasteri, 41 chiese e 7 ospedali.

 

Nella seconda metà del XV secolo passò ai benedettini della Congregazione olivetana.

Durante la Rivoluzione francese il monastero fu in parte chiuso e nel 1860, con la caduta dello Stato Pontificio e la secolarizzazione, con le leggi eversive i suoi possedimenti vennero divisi tra Demanio pubblico, mensa vescovile e privati.

 

Nel dopoguerra vi tornarono i benedettini grazie ad un piccolo gruppo di monaci cecoslovacchi fuggiti dalla patria, che restarono a Sassovivo, guidati da padre Cirillo Stavel (al secolo František Stavel, di famiglia ebraica), fino alla fine degli anni '50 del secolo scorso. Tra la fine degli anni settanta e gli inizi degli anni ottanta iniziarono profondi e complessi lavori di restauro e consolidamento che si protrassero fino agli anni novanta. La chiesa venne ricostruita nel 1832 ed è ora in fase di restauro, come tutto il complesso, dopo i danni provocati dal terremoto del 1997.

 

A partire dal 1979, il vescovo di Foligno ha assegnato l'abbazia ai "Piccoli Fratelli" della Comunità Jesus Caritas del beato Charles de Foucauld e alle "Piccole Sorelle" della stessa comunità (queste ultime, però, si sono successivamente trasferite). A Sassovivo ha sede il Priorato generale della comunità.

 

All'interno della chiesa erano conservate le spoglie di san Marone, un eremita siro-libanese vissuto nel IV secolo presso la città di Tiro, fondatore della Chiesa maronita. Il 25 novembre 2005, però, la reliquia è stata trafugata.

 

Dal 2014 si sono annualmente susseguite campagne archeologiche nello spazio antistante la chiesa come collaborazione internazionale tra l'Università "La Sapienza" di Roma, la "Pontificia Università Gregoriana" e l'Università "Eötvös Loránd" di Budapest, quest'ultima con un gruppo di antropologi fisici guidati dalla prof.ssa Ildiko Pap.

Il monastero conserva un affresco dell'Ultima Cena del 1595 e i dormitori del Duecento.

 

La Loggia del Paradiso, presenta frammenti di affreschi del XV secolo.

 

Il chiostro romanico (1229), ordinato dall'abate Angelo e portato a termine dal maestro marmoraro romano Pietro de Maria e da Nicola Vassalletto, è a pianta quadrangolare e presenta 58 archi sorretti da un doppio ordine di 128 colonnine elicoidali con capitelli gigliati. Nel 1340 vi venne aggiunta una grande cisterna centrale e nel 1623 fu costruito un pozzo. Al suo interno è anche custodito un affresco della Vergine in trono con Bambino del XIV secolo.

 

La cripta del Beato Alano (XI secolo), è un residuo di Santa Maria della Valle, il primo nucleo di Sassovivo.