Rappresenta uno degli esempi di architettura fortificata italiana del basso Medioevo. La rocca fu edificata inglobando un antichissimo luogo di culto dedicato a San Michele Arcangelo fondato in epoca longobarda (secoli VIII-IX), chiamato Sant'Angelo di Flea.

 

Le prime testimonianze storiche risalgono al XII secolo. L'edificio, dopo essere stato ricostruito da Federico II di Svevia nel 1242, ha subito vari restauri e rimaneggiamenti più o meno cospicui.

 

Al 1350, durante il periodo della dominazione perugina su Gualdo, risale la costruzione del mastio centrale, il Cassero, e sempre nel XIV secolo furono eseguiti ritocchi da Biordo Michelotti.

 

Nel tempo, la rocca mutò più volte destinazione d'uso: dopo essere stata trasformata in palazzo signorile; agli inizi dell'800 divenne carcere femminile e dal 1888 divenne un carcere mandamentale.

 

La Rocca Flea è sede del Museo Civico di Gualdo Tadino, ospita l'antiquarium del territorio e nelle sale sono esposte testimonianze della ceramica storica gualdese.