Alleatasi con Roma nel 295 a.C., nel 167 a.C. vi fu custodito Genzio, ultimo re dell'Illiria fatto prigioniero dal pretore Lucio Anicio Gallo.

 

Gubbio ottenne nell'89 a.C. la cittadinanza romana: fu eletta a municipium e ascritta alla tribù Clustumina.

 

Invasa dagli Eruli, fu nel 552 distrutta dai Goti di Totila, ma venne ricostruita con due potenti torri difensive dai Bizantini di Narsete, generale di Giustiniano, non più in pianura, ma alle pendici del monte Ingino. Nel corso dell'VIII secolo, Gubbio fu interessata a più riprese dall'espansione dei re longobardi Liutprando, Astolfo e Desiderio nei territori bizantini dell'Italia centrale.

 

La città di Gubbio è strettamente legata alla storia di san Francesco, in particolar modo a un evento della sua vita citato nel XXI capitolo dei Fioretti di San Francesco, cioè l'incontro con il "lupo" avvenuto nei pressi della chiesa di Santa Maria della Vittoria, detta della Vittorina; l'episodio miracoloso è uno dei più conosciuti al mondo e sulla veridicità storica si è dibattuto a lungo: è possibile che il lupo, o la lupa, sia metafora di un bandito riconciliato con la città da Francesco, ma molti studiosi parlano di un animale vero.

 

Scrivono le fonti francescane: "Francesco gli fa il segno della santissima croce, e chiamollo a sé e disse così «Vieni qui, frate lupo, io ti comando dalla parte di Cristo che tu non facci male né a me né a persona». Mirabile cosa a dire! Immantanente che santo Francesco ebbe fatta la croce, il lupo terribile chiuse la bocca e ristette di correre; e fatto il comandamento, venne mansuetamente come agnello, e gittossi alli piedi di santo Francesco a giacere."

 

A Gubbio, Francesco si rifugiò dopo essersi allontanato da Assisi, trovando asilo presso la famiglia degli Spadalonga, e proprio qui avvenne la vera conversione, in quanto l'aver vissuto insieme ai poveri e ai lebbrosi del posto, cambiò radicalmente la sua vita. Proprio per questo motivo, la città è attraversata da diversi sentieri percorsi ogni anno da migliaia di pellegrini, tutti nel nome del santo. Uno di questi è chiamato il cammino di Assisi.

 

Ceduta alla Chiesa con le donazioni di Pipino il Breve e Carlo Magno, la città, pur assoggettata ai vescovi, si costituì in Libero comune di fazione ghibellina e, nell'XI secolo, iniziò una politica espansionistica. Distrutta Luceoli, posta sulla via Flaminia nei pressi dell'odierna Cantiano, il suo vasto territorio fu inglobato in quello eugubino e, in posizione più strategica, fu fondata Pergola (poi città autonoma dal 1752). La creazione di Pergola fu considerata pericolosa dalla vicina città di Cagli, che già si sentiva minacciata da Gubbio, in quanto gli eugubini avevano ottenuto la concessione imperiale sullo strategico castello di Cantiano, controllando di fatto, agevolmente, i collegamenti sulla via Flaminia; ne nacquero una serie di scontri che coinvolsero, in forza delle alleanze promosse dai cagliesi, anche Perugia. Le continue guerre di confine portarono Gubbio ad avere più di cento castelli sotto il suo dominio ma, nello stesso tempo, ad entrare in forte conflitto con Perugia, allarmata dal suo espansionismo.

 

Nel 1151 undici città confederate, capeggiate da Perugia, attaccarono Gubbio con l'intento di spazzarla via. La città resse all'urto e il seguente contrattacco portò ad una schiacciante vittoria degli assediati. L'evento fu attribuito all'intervento ritenuto miracoloso di sant'Ubaldo (1080-1160), allora vescovo della città. La potenza militare e commerciale che Gubbio andava sempre più ostentando portò ad altri scontri con Perugia, finché nel 1257 i perugini occuparono parte dei territori eugubini, che furono poi restituiti con il trattato di pace del 1273.

 

Nel X secolo Gubbio prosperò in pace, crescendo dal punto di vista sia urbanistico, sia economico, sia demografico. Nel 1263, i guelfi presero il potere, che detennero fino al 1350 tranne brevi parentesi, come quando, nel 1300, Gubbio fu occupata dalle truppe ghibelline del conte di Ghiacciolo (Uberto Malatesta) e di Uguccione della Faggiuola. Infine, caduta sotto la signoria di Giovanni Gabrielli, nel 1354 fu assediata ed espugnata dal cardinale Albornoz, legato pontificio, che l'assoggettò alla Chiesa concedendo, però, alla città gli antichi privilegi e statuti propri. La pace fu di breve durata poiché il governo pontificio non mantenne le promesse fatte dal cardinale Albornoz: gli eugubini nel 1376 insorsero e instaurarono un autogoverno. La forza dei cittadini veniva dalle loro organizzazioni, le Corporazioni delle Arti, tra le quali quella dei Fabbri fu la madre di tutte le altre in quanto forniva «gli utensili necessari a tante altre»: falegnami, contadini, muratori e lapicidi, artigiani della lana, calzolai, barbieri, macellai, mobilità. Il Breve dei Fabbri di Gubbio (1346) è il più antico dell'Alta Umbria e l'unico consultabile in originale.

 

Pochi anni dopo, nel 1381, il vescovo Gabriello Gabrielli, appoggiato dal papa, si autoproclamò signore di Agobbio, nome medioevale di Gubbio, provocando la ribellione dei cittadini che, ridotti alla fame, nel 1384 si levarono in armi contro il vescovo. Impossibilitati a resistere al battagliero vescovo, che non voleva perdere il dominio sulla città, gli eugubini si "consegnarono" spontaneamente ai Montefeltro, duchi di Urbino, perdendo così il titolo di libero comune, ma ottenendo un lungo periodo di tranquillità. I Montefeltro, signori amanti dell'arte, restituirono a Gubbio i privilegi e gli ordinamenti civili, la città tornò così a fiorire culturalmente e artisticamente; in quel periodo fu ricostruito il Palazzo dei Consoli. Salvo brevi interruzioni per le signorie dei Malatesta e di Cesare Borgia, la città rimase ai Montefeltro fino al 1508 quando subentrarono, nel dominio della città, i Della Rovere, che lo tennero fino al 1631 quando, con la morte di Francesco Maria II Della Rovere, ultimo erede della casata, tutti i beni e tutti i feudi passarono, come da volontà testamentaria, allo stato pontificio.

 

Nel 1860 Gubbio fu annessa al Regno d'Italia e, per effetto del decreto Minghetti, il 22 dicembre 1860 fu distaccata dalle Marche e aggregata all'Umbria, distaccandola dalla Delegazione apostolica di Urbino e Pesaro e aggregandola alla neo-costituita Provincia di Perugia.

 

A seguito della depressione economica del 1873-1895, conseguente alla crisi agraria che si ebbe in Italia verso il 1880, numerosi abitanti emigrarono alla ricerca di lavoro e migliori condizioni di vita. Tale fenomeno è continuato per circa un secolo, in varie ondate condizionate dalla prima e dalla seconda guerra mondiale, per esaurirsi negli anni settanta. Le mete furono essenzialmente i paesi europei, quali ad esempio Lussemburgo, Francia, Belgio, Svizzera, Germania, i paesi dell'America del Nord (Canada e Stati Uniti) e dell'America del Sud (Argentina e Brasile), e anche Sudafrica e Australia.

 

Durante la seconda guerra mondiale, il 22 giugno 1944, a seguito dell'assassinio di 2 ufficiali medici germanici in un bar cittadino, i tedeschi attuarono una feroce rappresaglia, rastrellando e successivamente trucidando, a colpi di mitragliatrice, 40 cittadini innocenti, nei pressi della chiesa della Madonna del Prato, dove oggi un mausoleo ricorda i "40 martiri". Inoltre, per circa trenta giorni, fino al 25 luglio 1944, giorno della liberazione, la città fu duramente bombardata dalle artiglierie tedesche che, dai monti circostanti, battevano la vallata per contrastare l'avanzata delle truppe di liberazione.