Giovanni succedette a Riccardo come re nel 1199, ma il suo governo si dimostrò impopolare con molti dei suoi baroni, che in risposta si mossero contro di lui. Nel 1214, mentre il re si trovava al castello di Windsor, Robert Fitzwalter condusse un esercito a Londra e pose la Torre sotto assedio. La Torre, tuttavia, resistette e l'assedio fu tolto dopo che Giovanni firmò la Magna Carta. In seguito, il re rinnegò le sue promesse di riforma, e ciò portò allo scoppio della prima guerra dei baroni durante la quale il presidio della Torre si unì con le forze dei baroni. Giovanni fu deposto nel 1216 e i baroni offrirono il trono inglese al principe Luigi di Francia, il figlio maggiore del re di Francia. Tuttavia, dopo la morte di Giovanni, avvenuta nel mese di ottobre 1216, molti sostennero l'incoronazione del figlio maggiore, il principe Enrico. La guerra continuò tra le fazioni che sostenevano Luigi o Enrico, con Fitzwalter che si schierò per Luigi. Fitzwalter mantenne ancora il controllo di Londra e della Torre, fino a quando fu chiaro che i sostenitori di Enrico avrebbero prevalso.

 

Nel XIII secolo, i re Enrico III (1216-1272) ed Edoardo I (1272-1307) estesero il castello, rendendolo essenzialmente così com'è oggi. Enrico fu in conflitto con i suoi baroni e una reciproca mancanza di comprensione portò a disordini e risentimento verso il suo governo. Di conseguenza, si preoccupò di garantire alla Torre di Londra una inespugnabile fortificazione; inoltre, Enrico fu un esteta e volle fare del castello un luogo confortevole per vivere. Dal 1216-1227 quasi 10 000 sterline furono spese per il complesso e solo i lavori al Castello di Windsor costarono maggiormente (15 000 sterline). La maggior parte dei rinnovamenti si focalizzarono sugli edifici più sontuosi della corte più interna.

 

A partire dal 1238, il castello fu ampliato a est, a nord e a nord-ovest. I lavori attraversarono il regno di Enrico III e di Edoardo I, interrotti di tanto in tanto da disordini civili. Le nuove costruzioni inclusero un nuovo perimetro difensivo, costellato da torri, mentre sui lati ovest, nord e est, dove il muro non è difeso dal fiume, venne scavato un fossato difensivo. L'estensione orientale si protrasse oltre i confini del vecchio insediamento romano, segnato dalla cinta muraria che fu inizialmente incorporata nella difesa del castello. La torre fu a lungo considerata un simbolo di oppressione disprezzato dai londinesi e, pertanto, il programma di costruzione di Henry fu molto impopolare. Così, quando il corpo di guardia crollò nel 1240, la gente del posto festeggiarono l'evento. L'espansione causò diversi disagi e 166 sterline furono pagate all'ospedale di Santa Caterina e al priore di Santa Trinità a titolo di risarcimento.

 

Enrico III spesso riunì la corte alla Torre di Londra e in due occasioni anche il Parlamento (1236 e 1261), nei momenti in cui percepiva una pericolosità da parte dei baroni. Nel 1258, i baroni scontenti, guidati da Simon de Montfort, costrinsero il re ad accettare le riforme, tra cui il presenziare regolarmente in parlamento e rinunciare alla Torre. Enrico, preoccupato di perdere il potere, cercò il permesso dal papa per rompere il suo giuramento e, con l'appoggio di mercenari, si stabilì nel 1261 nella Torre. Nel mentre proseguì i negoziati con i baroni fino ad arrivare ad una tregua a patto che lasciasse il controllo della Torre. Grazie alla significativa vittoria nella battaglia di Evesham del 1265 gli riprese il controllo del paese e della Torre. Nell'aprile 1267 Gilberto di Clare, VII conte di Gloucester marciò su Londra e pose l'assedio al castello. Nonostante un grande esercito e l'uso di macchine d'assedio, Gilbert de Clare non fu in grado di conquistarlo e dovette ritirarsi.

 

Anche se raramente si trovava a Londra, Edoardo I intraprese un restauro costoso della Torre, che ammontò a 21 000 sterline, tra il 1275 e il 1285: più del doppio di quello che fu speso per il castello durante tutto il regno di Enrico III. Edoardo I fu un esperto costruttore di fortificazioni e utilizzò la sua esperienza nella guerra d'assedio durante le crociate per portare innovazioni alla Torre di Londra, introducendo l'uso diffuso di feritoie attingendo da influenze orientali. Edoardo fece riempire il fossato scavato da Enrico III e costruì una nuova recinzione continua lungo la sua linea. La parte occidentale del muro edificato da Enrico III fu ricostruita, con la Beauchamp Tower a sostituire la vecchia portineria del castello. Fu realizzato un nuovo ingresso, con elaborate difese, tra cui due portinerie e un barbacane. Nel tentativo di rendere il castello autosufficiente, Edoardo aggiunse due mulini ad acqua. Nel 1278, seicento ebrei furono imprigionati nella Torre di Londra accusati di ritaglio di moneta. La persecuzione della popolazione ebraica durante il regno di Edoardo iniziò nel 1276 per culminare nel 1290 quando venne emesso l'editto di espulsione, che costrinse gli ebrei ad emigrare fuori dal paese.

 

Durante il regno di Edoardo II (1307-1327) vi fu relativamente poca attività presso la Torre di Londra. Nel 1321 Margaret de Clare, baronessa Badlesmere divenne la prima donna ad essere qui imprigionata dopo aver tentato di uccidere la regina Isabella ferendo mortalmente sei militari della scorta reale. Riservata in genere ai detenuti di alto rango, la Torre fu la prigione reale più importante del paese. Tuttavia non fu mai molto sicura e spesso i prigionieri corruppero le guardie per aiutarli a fuggire. Nel 1322 Ruggero Mortimer, I conte di March, fu aiutato nella sua fuga dalla Torre dal sottotenente della Torre che permise agli uomini di Mortimer di entrare. Una volta evaso, Mortimer scappò in Francia dove incontrò la regina madre Isabella di Francia con cui iniziò una relazione e un complotto per rovesciare il re. Uno dei primi atti di Mortimer, una volta rientrato in Inghilterra, fu quello di conquistare la Torre e liberare i prigionieri detenuti. Per tre anni egli governò mentre Edoardo III era troppo giovane per poterlo fare; nel 1330, Edoardo e i suoi sostenitori catturarono Mortimer e lo gettarono nella Torre. Sotto il regno di Edoardo III (1312-1377) l'Inghilterra ritrovò i successi militari, in particolare grazie alle battaglie di Crécy e Poitiers, in cui il re Giovanni II di Francia fu fatto prigioniero, e alla cattura del re Davide II di Scozia avvenuta nel corso della battaglia di Durham. Durante questo periodo, la Torre di Londra ospitò molti nobili prigionieri di guerra. Edoardo II aveva permesso che la Torre cadesse in uno stato di abbandono e dunque durante il regno di Edoardo III il castello fu un posto scomodo. La nobiltà tenuta prigioniera all'interno delle sue mura non fu nelle possibilità di praticare la caccia, ammessa nelle altre fortezze reali utilizzate come prigioni. Edoardo III ordinò, quindi, che il castello fosse ristrutturato.

 

Quando Riccardo II fu incoronato nel 1377, guidò una processione dalla Torre all'abbazia di Westminster. Questa tradizione perdurò fino al 1660. Nel 1381, durante rivolta dei contadini, la Torre di Londra fu assediata con il Re rifiugiatosi all'interno. Quando Riccardo uscì per incontrare Wat Tyler, il capo dei ribelli, una folla si introdusse nel castello senza incontrare resistenza e riuscì a saccheggiare la Jewel House. L'Arcivescovo di Canterbury, Simon Sudbury, si rifugiò nella Cappella di San Giovanni, sperando che la folla rispettasse il santuario. Tuttavia, egli fu portato via e decapitato presso Tower Hill. Sei anni dopo vi furono nuove sommosse e Riccardo preferì trascorrere il Natale in sicurezza della Torre, piuttosto che nel castello di Windsor, come era più usuale. Quando Enrico Bolingbroke ritornò, nel 1399, dall'esilio, Riccardo fu imprigionato nella White Tower. In seguito egli abdicò e fu sostituito dallo stesso Bolingbroke, che divenne re Enrico IV. Nel XV secolo vi furono poche modifiche presso la Torre di Londra, ma il complesso rimase ancora importante come rifugio. Quando i sostenitori del defunto Riccardo II tentarono un colpo di Stato, Enrico IV trovò rifugio nella Torre. Durante questo periodo, nel castello vi furono rinchiusi molti illustri prigionieri. L'erede al trono scozzese, poi re Giacomo I di Scozia, fu rapito durante un viaggio in Francia nel 1406 e tenuto nella Torre. Il regno di Enrico V (1413-1422) vede rinnovarsi la fortuna dell'Inghilterra nella Guerra dei Cent'anni contro la Francia. In seguito alle vittorie di Enrico, come ad esempio la battaglia di Agincourt, molti prigionieri di alto rango furono ospitati nella Torre di Londra fino al loro riscatto.

 

Gran parte della seconda metà del XV secolo fu occupata dalla Guerra delle due rose tra i pretendenti al trono: le casate di Lancaster e York. Nel 1460, la Torre fu nuovamente assediata, questa volta dall'esercito degli York, venendo danneggiata dal fuoco di artiglieria, ma si arrese solo quando Enrico VI fu catturato nella battaglia di Northampton. Con l'aiuto di Richard Neville, XVI conte di Warwick, Enrico riconquistò il trono per un breve periodo nel 1470. Tuttavia, Edoardo IV, rovesciò il sovrano e fece imprigionare Enrico VI nella Torre di Londra dove fu, probabilmente, ucciso. Durante le guerre, la torre fu fortificata per resistere alle nuove armi e fu dotata di feritoie per cannoni e pistole. A sud di tower hill fu realizzata una muratura per questo scopo, tuttavia è andata distrutta.

 

Poco dopo la morte di Edoardo IV, avvenuta nel 1483, tradizionalmente si ritiene che sia avvenuto il famigerato assassinio dei Principi nella Torre, considerato uno degli eventi più infami associati alla Torre di Londra. Lo zio di Edoardo V, Riccardo duca di Gloucester fu dichiarato Lord Protettore, essendo il principe troppo giovane per governare. Si racconta che il dodicenne Edoardo, insieme a suo fratello minore Riccardo, viveva rinchiuso nella Torre, mentre lo zio, Duca di Gloucester, fu proclamato re Riccardo III. I principi furono visti l'ultima volta in pubblico nel giugno 1483, e la tradizione vuole che vi sia il sospetto che la loro scomparsa sia attribuibile ad una uccisione avvenuta nella tarda estate del 1483. Nel 1674, furono ritrovate delle ossa, durante la demolizione di un edificio, che si ritenne appartenessero a loro; tuttavia, la profondità in cui furono ritrovare (dieci piedi) fanno pensare piuttosto a dei resti di un cimitero di epoca romana. L'opposizione a Riccardo si intensificò fino a quando fu sconfitto nella battaglia di Bosworth Field nel 1485 da Enrico Tudor dei Lancaster, che salì al trono come Enrico VII.