Feudo imperiale dei marchesi Bourbon del Monte dall'XI secolo, mantenne una propria indipendenza nel corso dei secoli fino al 1803. Zona di franchigia tra la Toscana e lo Stato della Chiesa, aveva come forma di governo una monarchia elettiva ed era retto dal membro più anziano della famiglia di qualunque ramo fosse: i Bourbon di Sorbello e di Petrella amministravano i rispettivi vicini marchesati.

 

Guido di Montemigiano fu il primo marchese reggente (1250-93), dopo aver preso possesso del Monte Santa Maria: sposò Agnese dei Buonconti e poi Elena Feliciani.

 

Nel 1355 l'imperatore Carlo IV investì formalmente Ugolino del territorio montesco.

 

Il diploma imperiale di investitura fu rinnovato nel 1699 da Leopoldo I. Lo staterello montesco, in posizione strategica tra Stato Pontificio e Granducato di Toscana, sottoscrisse con quest'ultimo un atto di accomandigia, che contemplava la rinuncia ad alcuni poteri in cambio di protezione militare (ogni anno, nel giorno di san Giovanni Battista il marchese partecipava a Firenze, unitamente ai reggenti di altri minuscoli Stati, al corteo di omaggio feudale nei confronti del granduca).

 

Nel 1815 Ferdinando III di Toscana, in virtù delle decisioni del Congresso di Vienna, prese possesso del territorio montesco ponendo fine al dominio marchionale (già sospeso durante il periodo napoleonico).

 

L'ultimo reggente fu Pietro II (1805-09; 1814-15). Il palazzo principale fu ceduto ai Boncompagni Ludovisi.

 

Nel 1859, sotto re Vittorio Emanuele II di Savoia il territorio fu annesso al Regno d'Italia. Fino al 1927 fece parte della Toscana (Provincia di Arezzo), prima di passare in Provincia di Perugia in Umbria.