L'architetto operò inglobando nella struttura un borgo fortificato realizzato nel XIV secolo dai Malatesta attorno ad un cassero medievale, la Rocca di Sant'Angelo, a sua volta sorto sui resti di una torre romana.

 

Giuliano da Sangallo fu incaricato della costruzione della Fortezza di Sansepolcro intorno al 1500 dai Dieci di Balia della Repubblica Fiorentina. I lavori iniziarono con tutta probabilità tra la fine del 1502 e gli inizi del 1503. Come si evince dalle foto aeree, la Fortezza è incastonata in un angolo della cinta muraria della città: ha una forma pressoché quadrata, con agli angoli quattro puntoni di diversa dimensione che, con la loro tipica forma “a cuore”, identificano il modus operandi del Sangallo.

 

Come detto tuttavia la struttura è stata ricavata su una preesistenza e risulta quindi solo in parte opera di Giuliano da Sangallo: si tratta infatti di una costruzione che si è andata via via stratificando nel tempo, soprattutto per adattarsi alle nuove e più evolute tecniche militari. Attorno alla fortificazione era presente (ed è ben visibile almeno su di un lato) un largo fossato che isolava completamente la fortezza dalla città e che è stato in larga parte interrato.

 

Puntoni: Una delle prime e più esatte descrizioni dei nomi dei puntoni ci viene fornita dal Ramponi: quello del Belvedere, che è il più grande di tutti; quello di Santa Maria, interno alla città; e quelli di San Casciano e San Leo dalla parte opposta. Proprio da quest'ultima parte è da sottolineare il forte ridimensionamento del rivellino, che verrà in buona parte distrutto per far passare la Statale Tiberina, costretta fra la Fortezza e l'antistante ex stabilimento della Buitoni, riqualificato e destinato ad altro uso.

 

Porte: ci sono poi le porte esterne della fortezza, sono tre, di cui una pedonale, una carraia e una inagibile. Entrando all'interno dalla prima porta ci si rende subito conto del fatto che la quota interna del piano di calpestio è più alta di oltre 2 metri rispetto al piano stradale esterno, come se la parte interna della fortezza fosse stata riempita di terra.

 

La porta carraia non trova corrispondenza nel passato ed è stata probabilmente realizzata a metà ‘800, quando la Fortezza venne trasformata in una grossa fattoria agricola. La terza porta, infine, è forse la più interessante, nascosta com'è dietro l'orecchione del puntone di San Leo: era dotata sicuramente di un ponte levatoio e risulta antecedente alla costruzione che la circonda, quindi precedente alla fortificazione così come la vediamo. All'interno della cinta muraria principale è poi ben visibile la preesistenza medievale di cui dicevamo prima: sia dalla presenza di una porta interna dotata anch'essa di ponte levatoio sia dalla struttura muraria si evince che il Sangallo attaccò le mura della propria struttura a questa struttura antecedente.

 

Fino alla prima metà del '700 la Fortezza non subì grandi mutamenti quando poi, sotto i Lorena, venne smantellata dei suoi armamenti, che furono trasportati a Firenze, presso la Fortezza da Basso. Nel 1754 la struttura militare non più necessaria alla difesa viene concessa “a livello” (una specie di affitto) a Francesco Alberti, provveditore della Fortezza stessa. Nel 1842 la concessione livellaria passa ai Collacchioni, famiglia nobile (a fine '800 ci fu anche un Collacchioni Senatore della Repubblica Italiana) che disponeva di vari possedimenti anche a Pieve Santo Stefano, che utilizzano e trasformano i vari ambienti ad uso di fattoria per la loro azienda agricola. Nel 1904 Marco Collacchioni affranca il livello e con delibera comunale la Fortezza diviene un bene privato. Nel frattempo ci fu anche una prelazione ma l'allora Regno italiano decise di non acquistare il manufatto. Nel 1916 Collacchioni cede infine la proprietà alla famiglia Tosi, l'attuale proprietaria.